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Relatamos uma síntese enantiosseletiva em um único passo de 2rotaxanos quirais planos mecanicamente. Estudos anteriores sobre tais moléculas geralmente envolveram a separação de enantiômeros de misturas racêmicas ou a preparação e separação de intermediários diastereoméricos seguidos por modificação pós-montagem para remover outras fontes de quiralidade. Aqui, demonstramos uma síntese simples de rotaxano utilizando template ativo, livre de metais, usando uma amina primária, um éster ativado com um grupo saídor quirais e um éter coroa acíclico sem simetria rotacional. Rotaxanos quirais planos mecanicamente são obtidos diretamente com até 50% de excesso enantiomérico. Os rotaxanos foram caracterizados por espectroscopia de RMN, espectrometria de massas de alta resolução, HPLC quiral, difração de raios X de cristal único e dicrossia circular. Qualquer enantiômero de rotaxano poderia ser preparado seletivamente incorporando alcaloides cinchona pseudoenantioméricos no grupo saídor quiral.
Tian et al. (Sex,) estudaram essa questão.