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Divulgamos aqui uma síntese atroposeletiva de novos biários bridged contendo anéis de tamanho médio via organocatalise de carbenos N-heterocíclicos. A reação começa com a adição do catalisador de carbene ao substrato aldimina derivado de aminofenol. A oxidação subsequente e a desimetrização intramolecular levam à formação de biários bridged contendo 1,3-oxazepina com bons rendimentos e excelentes enantiosseletividades. Esses novos produtos biários bridged podem ser prontamente transformados em ligantes de fosfito quirais. Cálculos preliminares de teoria do funcional da densidade sugerem que a origem da enantiosseletividade surge das interações mais favoráveis dos orbitais moleculares de fronteira no estado de transição levando ao produto majoritário.
Yang et al. (Sat,) estudaram esta questão.