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Uma silição CH de piridinas que aparentemente ocorre por meio de substituição eletrofílica aromática (SE Ar) é reportada. Reações de piridinas substituídas em 2 e 3 com hidrossilanos na presença de um catalisador que divide a ligação SiH em um hidreto e um eletrofílico de silício produzem as respectivas piridinas 5-sililadas. Esta silição formal de uma ligação CH aromática é o resultado de uma sequência em três etapas, consistindo em uma hidrossilição de piridina, uma silição CH desidrogenativa do enamina intermediário, e uma retro-hidrossilição de 1,4-diidropiridina. Os intermediários chave foram detectados por espectroscopia de RMN de (1)H e preparados através das etapas individuais. Esta complexa interação de silição eletrofílica, transferência de hidreto e abstração de próton é promovida por um único catalisador.
Wübbolt et al. (Tue,) estudaram essa questão.