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Resumo Peptídeos não naturais com estruturas e funções semelhantes aos peptídeos naturais surgiram recentemente em contextos biomédicos e nanotecnológicos. Eles são interessantes para aplicações farmacêuticas, uma vez que podem adotar estruturas com novos potenciais de direcionamento e porque geralmente não são suscetíveis à degradação por proteases. Relatamos aqui um novo conjunto de peptidomiméticos derivados de peptídeos δ, consistindo em n unidades de um aminoácido 1,5-disubstituído 1,2,3-triazole (5Tzl). O monômero foi preparado utilizando a química de cicloadição azida-alcino catalisada por rutênio (RuAAC) usando RuCl2 Cp* x como catalisador, permitindo uma purificação mais simples e resultando em excelentes rendimentos. Este monômero acíclico foi utilizado para preparar oligômeros de peptídeos que são solúveis em água, independentemente do comprimento da cadeia peptídica. Análises conformacionais e investigações estruturais dos oligômeros foram realizadas por experimentos de NMR 2D NOESY e por cálculos químicos quânticos usando a funcional ωB97X-D. Esses dados indicam que várias conformações podem coexistir com ligeiras diferenças energéticas. Junto com sua hidrofobicidade aumentada, essa característica do homo-5Tzl pode se revelar essencial para imitar peptídeos naturais compostos por aminoácidos α, onde as várias estruturas secundárias são alcançadas por efeitos de cadeia lateral e não pela rigidez da espinha dorsal do peptídeo. O método sintético aprimorado permite variação fácil das cadeias laterais do aminoácido 5Tzl, aumentando ainda mais a versatilidade desses compostos.
Johansson et al. (Sex,) estudaram essa questão.