Reação Barton–Zard Interrompida Assimétrica Catalisada por Ag que Permite a Dearomatização Enantiosseletiva de 2- e 3-Nitroindóis

Divulgamos uma reação Barton–Zard interrompida assimétrica catalisada por Ag de isocianoacetatos α-aril-substituídos com 2- e 3-nitroindóis, que permite a dearomatização de nitroindóis e, portanto, oferece acesso rápido a uma variedade de derivados ópticamente ativos de tetrahidropirrolo-3,4-bindole com três centros estereogênicos contíguos, incluindo dois átomos de carbono quirais tetrasubstituídos com resultados impressionantes (até 99% de rendimento, 91:9 dr e 96% ee). O potencial sintético do protocolo foi demonstrado pela reação em escala grama e transformações versáteis do produto.