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Derivados dicatiónicos N-metilados em moieties quinolílicos de três isômeros de N,N′-bis(quinolílico)pyridina-2,6-dicarboxamida, e respectivos N-metil quinolínio benzamidas como compostos de referência, foram preparados e caracterizados por estruturas cristalinas, propriedades espectrais e ácido-base em água. Os primeiros valores de pKa de dicarboxamidas entre 8.1 e 9.3 determinados espectrofotometricamente são incomumente baixos para amidas. Derivados de dicarboxamida de 3- (1) e 6-aminoquinolina (2) passam por um apagamento de fluorescência eficiente por ânions halídeos, acetato, pirofosfato e nucleotídeos, mas o derivado de 5-aminoquinolina (3) apresenta efeitos de apagamento muito pequenos. A forma dos gráficos de Stern–Volmer para dicarboxamidas indica a existência de complexação de estado fundamental com ânions, que está ausente para benzamidas relacionadas. Constantes de associação, KA, com ânions foram calculadas a partir da análise dos perfis de concentração dos efeitos de apagamento na fluorescência de 1 e 2. O apagamento por trifosfatos de nucleosídeos é muito mais eficiente do que por ânions inorgânicos. A ligação eficiente de mesmo ânions inorgânicos simples por doadores de amida N–H neutros em água é atribuída à alta acidez das amidas e à estrutura rígida pré-organizada dos receptores.
Dorazco‐González et al. (Sat,) estudaram essa questão.