Cicloadições Assimétricas (4+n) de Indolildimetanóis para a Síntese de Anéis Enantioenriquecidos Fundidos em Indol

A construção assimétrica catalítica de anéis fundidos em indol quiral se tornou uma questão importante na comunidade química devido à significância desses esqueletos. Neste trabalho, conseguimos as primeiras cicloadições catalíticas assimétricas (4+2) e (4+3) de 2,3-indolildimetanol, utilizando indóis e 2-naftóis como parceiros de reação adequados sob a catálise de ácidos fosfóricos quirais, construindo anéis fundidos em indol de seis e sete membros enantioenriquecidos com altos rendimentos e excelentes enantiosseletividades. Além disso, esta abordagem é utilizada para realizar a primeira construção enantiosseletiva de esqueletos desafiadores de tetra-hidroindolocarbasol, que apresentam atividade anticancerígena promissora. Mais importantemente, cálculos teóricos dos caminhos de reação e modo de ativação oferecem uma compreensão aprofundada desta classe de indolilmetanol. Este trabalho não apenas resolve os desafios na realização de cicloadições assimétricas catalíticas de indolildimetanol, mas também fornece uma estratégia poderosa para a construção de anéis fundidos em indol enantioenriquecidos.