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O tautomerismo de prótons é um fenômeno geral em moléculas orgânicas e desempenha um papel vital em muitos campos da química e bioquímica. O tautomerismo das salicilidenanilinas eq(1) atraiu considerável atenção porque está intimamente relacionado ao termo e fotocromismo. As salicilidenanilinas favorecem amplamente a forma enol em relação à forma ceto-cis na fase gasosa. Demonstramos aqui que a instabilidade da forma ceto-cis é substancialmente reduzida por ligações de hidrogênio intermoleculares e também pela auto-associação, com base em nossos estudos de difração de raios X em temperatura variável e espectroscopia de absorção UV-vis.
Civalleri et al. (Ter,) estudaram essa questão.