A N‐acetil‐L‐leucina (levacetilleucina, ALL) é o enantiômero neuroprotetor do medicamento racêmico antivertiginoso, Tanganil (acetil‐DL‐leucina, ADLL). A ALL foi recentemente reaproveitada clinicamente para o tratamento da doença de Niemann Pick tipo C1, uma desordem caracterizada pelo acúmulo lisossômico de glicolipídios e colesterol. A ALL rotulada isotopicamente foi necessária, bem como seu controle negativo, o enantiômero D (ADL), para monitorar o destino metabólico in vivo do medicamento e distingui-lo da leucina endógena e dos metabólitos associados. Aqui, descrevemos a síntese de N‐acetil‐D‐ e ‐L‐leucina‐ 13 C 6 , bem como de N‐acetil‐L‐leucina‐ 13 C 1 , pela N‐acetilação de seus precursores de aminoácidos, sua caracterização espectroscópica e estudos de estabilidade e estereoespecificidade. Essas investigações descobriram que a formação dos produtos, assim como a formulação do sal sódico solúvel em água, ocorre sem comprometer a integridade estereoisomérica.
Crepin et al. (qui,) estudaram essa questão.