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Uma série de bis-2H-indazóis ligados por alquino foi preparada pela ciclagem dupla de partes de feniltriazeno ou fenildiazeno ligadas por etino ou butadieno. Embora haja duas ciclações de anéis de cinco membros e várias mudanças de ligações triplas envolvidas, as reações ocorrem rapidamente em condições neutras com leve aquecimento, proporcionando os heterociclos em excelentes rendimentos. Cálculos de DFT, em concordância com observações experimentais, indicam que as reações: (1) ocorrem por meio de um intermediário de carbeno de vida muito curta, (2) são concertadas através de um estado de transição assimétrico, ou (3) são até mesmo sincrônicas, com até 16 ligações que são formadas ou quebradas simultaneamente. As biciclizações apresentadas aqui ilustram de forma impressionante o conceito de reações coarctadas, a estabilização de estados de transição pela aromaticidade de Möbius coarctada, o princípio da etinologação e as regras estereográficas.
Shirtcliff et al. (Sat,) estudaram essa questão.