Funcionalização Catalítica de Ligações C–H sp3 Não Ativadas via Grupos Direcionadores Exo: Síntese de 1,2-Dióis Quimicamente Diferenciados

Descrevemos uma funcionalização seletiva de sítio catalisada por Pd de ligações C-H alifáticas não ativadas, fornecendo 1,2-dióis quimicamente diferenciados a partir de derivados de monoálcool. O oxime foi empregado como grupo direcionador (DG) e como substituto de álcool para essa transformação. Conforme demonstrado em uma variedade de substratos, as ligações C-H β ao grupo oxime são oxidadas seletivamente. Além da ativação dos grupos metila, grupos metileno (CH(2)) em substratos cíclicos e grupos metina (CH) em posições de ponte também podem ser funcionalizados. Além disso, uma intrigante reorganização esquelética oxidativa foi observada usando o substrato derivado de mentol. O uso de grupos direcionadores exo na ativação C-H, como ilustrado neste trabalho, poderia potencialmente abrir portas para a descoberta de novas transformações e novos DGs cliváveis.