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A formação de complexos de inclusão entre cucurbit7uril (CB7) e ferroceno e seus derivados foi investigada. A estrutura cristalina de raios X do complexo de inclusão 1:1 entre ferroceno e CB7 revelou que a molécula hospedeira reside na cavidade do anfitrião com duas orientações diferentes. A inclusão de um conjunto de cinco derivados de ferroceno solúveis em água em CB7 foi investigada por espectroscopia de RMN de 1H e técnicas calorimétricas e voltamétricas. Nossos dados indicam que todos os convidados neutros e catiônicos formam complexos de inclusão altamente estáveis com CB7, com constantes de ligação na faixa de 10(9)-10(10) M(-)(1) e 10(12)-10(13) M(-1), respectivamente. No entanto, o ferrocenocarboxilato aniónico, o único convidado negativamente carregado entre os pesquisados, não foi ligado ao CB7. Esses resultados contrastam fortemente com o comportamento de ligação conhecido dos mesmos convidados à beta-ciclodextrina (beta-CD), uma vez que todos os convidados formam complexos de inclusão estáveis com beta-CD, com constantes de ligação na faixa de 10(3)-10(4) M(-1). Os potenciais de superfície eletrostática de CB6, CB7 e CB8 e suas CDs de tamanho equivalente foram calculados e comparados. Os portais e cavidades da CD exibem baixos valores de potencial de superfície, enquanto as regiões ao redor dos oxigênios carbonílicos nos CBs são significativamente negativas, o que explica a forte afinidade dos CBs por convidados carregados positivamente e também fornece uma racionalização para a rejeição de convidados aniónicos. Juntas, nossas dados sugerem que os cucurbiturils podem formar complexos muito estáveis. No entanto, as interações entre hospedeiro e convidado são muito sensíveis a algumas características estruturais, como um grupo carboxilato carregado negativamente ligado ao resíduo de ferroceno, que pode comprometer completamente a estabilidade dos complexos.
Jeon et al. (Terça,) estudaram esta questão.