A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent

Die Synthese der beiden Analoga der Azinomycine A und B, 1 und 2, wird beschrieben. Von diesen beiden Verbindungen induziert lediglich 1, das sowohl den Epoxid- als auch den Aziridinring enthält, die Quervernetzung des DNA-Doppelstranges. Bemerkenswerterweise weist eine mit 1 verwandte Verbindung ohne den Aziridinring eine ähnlich hohe In-vitro-Cytotoxizität auf, was darauf hinweist, dass im Wesentlichen die Epoxideinheit für die Antitumoreigenschaften dieser Verbindungen verantwortlich ist.