Carboxyl- und formylsubstituierte Arenen sind Schlüsselmotiv in der organischen Chemie und werden typischerweise durch elektrophile aromatische Substitution (SEAr) Reaktionen hergestellt. SEAr-Reaktionen haben einen enormen synthetischen Wert, und einer der Schlüsselaspekte ist ihre vorhersehbare Regioselektivität. Umgekehrt bleiben bestimmte Positionen unerreichbar, wie sterisch zugängliche, aber vergleichsweise elektronenarme Stellen. Hier beschreiben wir eine nichtdirektierte C(sp2)-H-Carboxylierung und -Formylierung von Arene, ermöglicht durch einen dualen ligandbasierten Katalysator. Durch die Optimierung der sterischen Kontrolle einer nichtdirektierten Olefinierung von Arene und die Kombination dieser Methode mit zwei verschiedenen Protokollen für den anschließenden oxidativen Spaltung von Alkenen können wir ein komplementäres Set von Regioisomeren erzeugen. Der synthetische Nutzen wird durch ein breites Spektrum und Eignung für die späte Funktionsalisierung demonstriert.
Jesus et al. (Mon,) untersuchten diese Frage.