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September 17, 2025

Kupfer-photokatalysierte selektive α-C(sp3)-H-Sulfonylierung von Amiden mit Natriumsulfinaten über 1,5-Hydrogenatomtransfer

BMBen MaBeijing University of Technology MMMin MaNorthwest Normal University TZTianle ZhangPeking University

Key Points

Das Protokoll erreicht bis zu 86 % Ausbeute bei der α-C(sp3)-H-Sulfonylierung von Amiden mit Natriumsulfinaten.
Die Methode generiert effektiv Arylradikale durch einen Kupferkomplex, was die Reaktionseffizienz steigert.
Dieser umweltfreundliche Ansatz ermöglicht eine Skalierung und gewährleistet Praktikabilität in synthetischen Anwendungen.
Der intramolekulare Wasserstoffatomtransfer ist entscheidend für die Bildung von α-amidoalkyl Radikalen während des Prozesses.

Abstract

Die Entwicklung einer allgemeinen und selektiven Methode zur α-C(sp3)-H-Sulfonylierung von Amiden ist über herkömmliche Methoden herausfordernd. Hierin wurde ein sichtbares Licht induzierendes, kupfer-katalysiertes Protokoll für die milde und umweltfreundliche α-C(sp3)-H-Sulfonylierung von Amiden mit Natriumsulfinaten entwickelt. Die Aktivierung von 2-Iodbenzamid durch den (4-Tol)2-BINAP-Kupferkomplex zur Erzeugung von Arylradikalen und der intramolekulare 1,5-HAT-Prozess zur Produktion von α-amidoalkyl Radikalen sind der Schlüssel zum Erfolg dieser Chemie. Eine breite Palette von 2-Iodbenzamiden und Natriumsulfinaten wurde gut toleriert und lieferte Sulfonylierungsprodukte mit bis zu 86 % isoliertem Ertrag. Darüber hinaus konnte die Reaktion problemlos skaliert werden und die Produkte wurden erfolgreich für weitere synthetische Transformationen verwendet.

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