Vorhersage des Aromapotenzials von Ocimum basilicum L. Nebenstrom-Phytokonstituenten unter Verwendung von Flüssigkeitschromatographie–Tandem-Massenspektrometrie-Analyse und In-Silico-Techniken

Obwohl die Nebenströme des Basilikums (Ocimum basilicum L.) nach der Destillation bedeutende wirtschaftliche und ökologische Herausforderungen darstellen, bieten sie auch neue Möglichkeiten in der Geschmacksindustrie. Daher war das Ziel der vorliegenden Studie, das phenolische Profil von Basilikum-Nebenstromextrakten zu bewerten, um Schlüsselverbindungen zu identifizieren und deren Geschmacks Eigenschaften zu untersuchen, unter Verwendung von Flüssigkeitschromatographie–Tandem-Massenspektrometrie (LC-MS/MS)-Analysen, Geschmacksvorhersagewerkzeugen und molekularen Docking. Insbesondere wurden 52 Phytokonstituenten, hauptsächlich phenolische Säuren, salvianolische Säuren, Flavonoide und Derivate von Fettsäuren, in den Nebenströmen von zwei verschiedenen Basilikumsorten (Minimum und Genovese), die im frühen und späten Herbst geerntet und destilliert wurden, aufgeklärt, wobei der Einfluss von Erntefaktoren auf den phenolischen Fingerabdruck von Basilikum hervorgehoben wurde. Darüber hinaus zeigten die Ergebnisse von Tests, die mit Geschmacksvorhersagewerkzeugen durchgeführt wurden, dass die meisten der identifizierten Verbindungen sehr wahrscheinlich bitter schmeckten, während sechs von ihnen (Caffeoylferuloyltartarsäure, Isoquercetin, Lithosperminsäure A, Sagerinsäure, salvianolische Säuren C und F) eine hohe Bitterkeitskapazität (70–90%) aufwiesen. Darüber hinaus zeigten molekulare Docking-Studien, dass diese Verbindungen eine stärkere Bindungsaffinität zum hTAS2R46-Bitterrezeptor im Vergleich zu seinem bekannten Agonisten Strichnin aufwiesen. Dieses Ergebnis und folglich ihre Bitterkeit wurden hauptsächlich den Wechselwirkungen mit Glu265, Thr180 und/oder Trp88 durch die Bildung direkter Wasserstoffbrückenbindungen zugeschrieben. Daher liefern die vorliegenden Ergebnisse Einblicke in die Geschmacksprofile von Basilikum-Nebenströmen, was zu nachhaltigeren und innovativen Verwendungen von Rückständen aromatischer Kräuter führt.