Verbesserung der Antioxidationsaktivität durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung und Nicht-Braunungsmechanismus aktiver Inhaltsstoffe in Rosmarin: Carnosäure und Carnosol

Rosmarin ist eines der vielversprechendsten, vielseitigsten und am meisten untersuchten natürlichen Konservierungsmittel. Carnosäure (CA) und Carnosol (CARN), als die primären aktiven Inhaltsstoffe von Rosmarinextrakten, weisen in ihrer Struktur geringe Unterschiede auf, aber ihre antioxidativen Aktivitäten variieren erheblich, abhängig vom untersuchten System. Die zugrunde liegenden molekularen Mechanismen sind unklar. Durch optische Spektroskopien, Stoppfluss, Laserphotolyse und Berechnungen der Dichtefunktionaltheorie (DFT) haben wir CA und CARN hinsichtlich ihrer Reaktionsdynamik bei der Radikalfangung, Metallionenchelation und Oxidationshemmung in Lipidemulsion und Rindfleisch verglichen, sowie hinsichtlich ihrer Wechselwirkungen mit β-Carotin (β-Car). Zum Vergleich wurde 3-Isopropylkatexol (IC), das strukturell den aktiven Gruppen von CA und CARN ähnlich ist, parallel untersucht. Es wurde festgestellt, dass bei CA die intramolekulare Wasserstoffbrücke die Säurestärke seiner Phenolhydroxylgruppe erhöhen kann und dass der synergistische Effekt mit β-Car die Antioxidationsaktivität in den Modellsystemen Lipid und Fleisch erheblich steigern kann, durch die Elektronentransferreaktion von CA zu β-Car. Die Substitution der A- und B-Ringe an der Katecholgruppe in sowohl CA als auch CARN begrenzt die Braunfärbung, die durch die Bildung von oxidativen Produkten als Antioxidantien verursacht wird.