Synthese und entzündungshemmende Aktivitäten von 4-Arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-on-Derivaten

In dieser Studie wurden vier verschiedene 4-Arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one (5a-d) über die Erlenmeyer-Plöchl-Reaktion synthetisiert und durch FT-IR, 1H NMR, 13C NMR und massenspektroskopische Techniken charakterisiert. Die Bewertung ihrer in vitro entzündungshemmenden Aktivitäten unter Verwendung des Wärme- induzierten Stabilisationstests der menschlichen roten Blutkörperchen (HRBC) ergab konzentrationsabhängige hemmende Effekte. Die IC50-Werte von 5a, 5b, 5c und 5d wurden mit 4.65 ± 0.22 mM, 7.34 ± 0.28 mM, 5.23 ± 0.18 mM und 1.96 ± 0.09 mM berichtet. O-Acetylsalicylsäure als Standard zeigte ihren IC50-Wert bei 6.41 ± 0.18 mM. Docking-Studien gegen die menschliche Cyclooxygenase (COX) 1 und 2 zeigten Affinitäten der Verbindungen zu Bindungshohlräumen der COX-Enzyme. Insbesondere zeigte die Verbindung 5d bemerkenswerte Aktivitäten sowohl in der Stabilisierung der HRBC-Membran als auch in der Bildung von Wasserstoffbrücken mit Bindungshohlräumen. Dies deutet auf eine potenzielle Korrelation zwischen der Anzahl der Hydroxylgruppen der Oxazolon-Derivate und der Verbesserung der entzündungshemmenden Aktivität hin.