Eine Naphthoquinolin-Dion-basierte Cu2+-Sensing-Probe mit sichtbarem Farbwechsel und Fluoreszenzquenching in einer wässrigen organischen Lösung

Kupfer-Metallionen (Cu2+) werden in verschiedenen Industrien vielfach eingesetzt, und ihre Salze werden als ergänzende Komponenten in der Landwirtschaft und Medizin verwendet. Da dieses Metallion mit verschiedenen Gesundheitsproblemen in Verbindung gebracht wird, ist es notwendig, es in Umwelt- und biologischen Proben zu erkennen und zu überwachen. In dem vorliegenden Bericht synthetisierten wir eine naphthoquinolin-dion-basierte Probe 1, die drei Estergruppen enthält, um ihre Fähigkeit zur Detektion von Metallionen in einer wässrigen Lösung zu untersuchen. Unter verschiedenen Metallionen zeigte Probe 1 einen lebhaften Farbwechsel von Gelb zu farblos in Anwesenheit von Cu2+, was mit dem bloßen Auge beobachtet werden konnte. Die ratiometrische Methode unter Verwendung des Absorptionsverhältnisses (A413/A476) ergab eine Nachweisgrenze (LOD) von 1 µM für Cu2+. Darüber hinaus wurde die intensive gelb-grüne Fluoreszenz beim Hinzufügen von Cu2+ gelöscht, was zu einer berechneten LOD von 5 nM führte. Somit hat Probe 1 das Potenzial für eine doppelte Reaktion zur Cu2+-Detektion durch Farbänderung und Fluoreszenzquenching. 1H-NMR-Untersuchungen und Dichtefunktionaltheorie (DFT)-Berechnungen zeigen eine 1:1-Bindung des Metallions an der kleinen Höhle der Probe, die vier funktionelle Gruppen umfasst: die Carbonylgruppe des Amid (O), die Aminogruppe (N) und zwei t-Butylestergruppen (O). Bei der Adsorption auf verschiedenen festen Oberflächen, wie Baumwolle, Siliziumdioxid und Filterpapier, zeigte die Probe eine effektive Erkennung von Cu2+ durch Fluoreszenzquenching. Probe 1 war auch nützlich für die Cu2+-Bestimmung in Umweltproben (Meeres- und Abwasser) sowie in biologischen Proben (lebende HeLa-Zellen).