Metallfreie chemoselektive Amidbindungsspaltung zur Synthese von N-Acyl-Sulfoximinen in Batch und Flow

Amide und Sulfoximine sind zentrale Strukturelemente in Arzneimitteln und Agrochemikalien; jedoch bleiben nachhaltige und direkte Methoden zu deren Einbau unterentwickelt. Hier präsentieren wir ein metall- und additivfreies Protokoll zur effizienten Synthese von N-Acyl-Sulfoximinen durch selektive NC-Bindungsspaltung von Amiden unter Verwendung des stabilen N-Acyl-Saccharins als Acylierungsmittel für NH-Sulfoximine. Diese Transformation verläuft unter milden Bedingungen mit grünen Lösungsmitteln und weist ein breites Substratspektrum auf, das Naturstoffe und Arzneimittelderivate umfasst. Besonders hervorzuheben ist, dass die Methode sowohl mit Batch- als auch mit kontinuierlichen Flussplattformen kompatibel ist, wodurch die Reaktionszeit signifikant von 24 h auf 15 min reduziert wird. Der Prozess bietet hohe Ausbeuten, ausgezeichnete Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Skalierbarkeit im Gramm-Maßstab. Darüber hinaus verbessert die Rückgewinnung des recycelbaren Saccharins die Atomeffizienz und minimiert die Abfallproduktion.