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Untersuchung einer neuen Friedel-Crafts-artigen Reaktion zur Synthese von Azepinon-Derivaten.

March 1, 2026Organic Letters1 citations

Synthese von Imidazopyridin- und Indol-fusions-Azepinonen über eine ungewöhnliche Friedel-Crafts-Alkylierung von Chloroacetylierten GBB-Addukten

ANAshutosh NathUniversity of Massachusetts Boston JZJiaming ZhuUniversity of Massachusetts Boston LSLydia SekiUniversity of Massachusetts Boston

Key Points

Untersuchung einer neuen Friedel-Crafts-artigen Reaktion zur Synthese von Azepinon-Derivaten.
Synthese von chloroacetylierten GBB-Addukten
Durchführung der N-Chloroacylierung gefolgt von der Friedel-Crafts-Alkylierung
Nutzung von DFT-Berechnungen zur Beurteilung von Reaktionsmechanismen
Erfolgreiche Synthese von Imidazopyridin- und Indol-fusions-Azepinonen
Erzielung guter Erträge polycyclischer Produkte
DFT-Berechnungen zeigen günstige kinetische Spiralisierung an C-11 im Vergleich zu C-2

Abstract

Eine neue Friedel-Crafts-artige Reaktion, die die Bildung und Ringexpansion von spiro-β-Lactamen umfasst, wurde in der Synthese von Imidazopyridin- und Indol-fusions-Azepinonen entdeckt. Die Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) Reaktionsaddukte unterziehen sich einer N-Chloroacylierung und Friedel-Crafts-Alkylierung, was zu polycyclischen Produkten in guten Erträgen führt. Die DFT-Berechnung zeigt, dass bei der Friedel-Crafts-Reaktion die Spiralisierung an C-11 kinetisch günstiger ist als direkt an C-2. Es handelt sich um einen neuartigen Umstrukturierungsprozess zur Synthese biologisch interessanter Azepinon-Derivate.

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