β-D-Galactose-funktionalisiertes Pillar5aren mit interessanter planar-chiralität zur Herstellung chiralischer Nanopartikel

Planar-chirale Pillar5aren, die an beiden Rändern mit β-D-Galactose-Substituenten ausgestattet sind, wurden erfolgreich synthetisiert und effektiv durch Silicagel-Chromatographie mit hoher Ausbeute getrennt. Die erhaltenen (S p )- und (R p )-β-D-Galactose-funktionalisierten Pillar5aren (S p-D )-GP5 und (R p-D )-GP5 zeigen die S p und R p planar-chirale Struktur. Darüber hinaus können (S p-D )-GP5 und (R p-D )-GP5 gemäß dynamischen 1H-NMR- und CD-Spektren nicht racemisieren. Besonders bemerkenswert ist, dass GP5 in der Lage ist, ein Gastmolekül (DNS-CPT) zu fangen, um ein Wirts-Gast-supramolekulares Amphiphil zu bilden, das sich weiter zu chiralischen Nanopartikeln selbst assemblieren kann, wobei die S p und R p planar-chiralität von (S p-D )-GP5 und (R p-D )-GP5 erhalten bleibt, was darauf hindeutet, dass GP5 als zuverlässige chirale Quelle zur Übertragung der S p und R p planar-chiralität dienen könnte.