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Die Übergangsmetall-katalysierte Arene-Funktionalisierung wurde im vergangenen Jahrhundert weitgehend für die molekulare Synthese verwendet. In diesem Bereich wurde die Kupferkatalyse lange Zeit als privilegierte Plattform angesehen, da die Neigung von hochvalentem Kupfer zur reduktiven Eliminierung mit einer Vielzahl von Kopplungsfragmenten besteht. Allerdings hat die trägerartige Natur der oxidativen Addition die Fähigkeit von Kupfer, haloarenische Kopplungsprotokolle umfassend zu erleichtern, eingeschränkt. Hier zeigen wir, dass dieses Problem der kupferoxidativen Addition mit einem Mechanismus zur Auffangung von Arylradikalen überwunden werden kann, wobei das Arylradikal durch eine halogenhaltige Abstraktion eines Silylradikals erzeugt wird. Diese Strategie wurde auf eine allgemeine Trifluormethylierung von Aryl-bromiden durch duale Kupfer-Photoredox-Katalyse angewendet. Mechanistische Studien unterstützen die Bildung einer offenen Aryl-Spezies.
Le et al. (Fri,) untersuchten diese Frage.
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