Synthese von 19‐trideuteriertem ent‐Testosteron und den GABAA-Rezeptor-Potenziatoren ent‐Androsteron und ent‐Etiocholanolon

19-Trideuteromethyl-Enantiomere von Androgenen, nämlich ent-Testosteron, ent-Androsteron und ent-Etiocholanolon, wurden durch Totalsynthese hergestellt. Die Isotopenmarkierung an der Kohlenstoff-19-angehängten Methylgruppe wurde erreicht, indem deuteriertes Methyljodid (99,5% d(3)) zur Einführung von C-19 vor dem Verschluss des Steroid-A-Rings verwendet wurde. Diese Methode ergibt 19,19,19-trideuterierte Steroide, ohne die Anzahl der Schritte, die an der Totalsynthese von ent-Androgenen beteiligt sind, zu erhöhen. Die Analyse durch Massenspektrometrie zeigte während der Incorporation von C-19 in ent-Testosteron keinen Verlust von Deuterium. Die Verfügbarkeit der Verbindungen wird es ermöglichen, diese ent-Androgene in zukünftigen pharmakokinetischen und metabolischen Studien durch Massenspektrometrie von ihren natürlichen Enantiomeren zu unterscheiden.