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Eine einfache regioselektive intramolekulare 6-endo-dig Cyclisierung von yne-gebundenem Ynamid wird hier entwickelt. Die Reaktion umfasst einen intramolekularen Enolat-Angriff von Ketene-N,O-Acetalen, die in situ aus Yne-Ynamid und Methansulfonsäure erzeugt werden, an die Alkinmoiety, die durch ein Sulfonium-Kation aktiviert ist. Die Transformation ermöglicht den Zugang zu strukturell vielfältigen 5-(arylthio)-3,6-dihydropyridin-2(3H)-onen mit breiter Verträglichkeit von funktionellen Gruppen. Die Rückgewinnung von S-Schutzgruppen und die synthetischen Anwendungen der Produkte machen die Transformation nützlich.
Kanikarapu et al. (Fr,) untersuchten diese Frage.