1,3‐Dipolare Cycloadditionen. Vergangenheit und Zukunft

Zusammenfassung Im Gegensatz zur sehr großen Anzahl spezieller Methoden, die für Synthesen in der heterocyclischen Reihe anwendbar sind, stehen relativ wenige allgemeine Methoden zur Verfügung. Die 1,3-dipolare Addition bietet eine bemerkenswert breite Palette an Anwendungsmöglichkeiten in der Synthese von fünfgliedrigen Heterocyclen. Hier kombiniert das „1,3-Dipol“, das nur durch zwitterionische Oktett-Resonanzstrukturen dargestellt werden kann, in einer Cycloaddition mit einem Mehrfachbindungssystem – dem „Dipolarophen“ – zur Bildung eines ungeladenen fünfgliedrigen Rings. Obwohl zahlreiche Einzelbeispiele dieser Reaktion bekannt waren, einige sogar schon im neunzehnten Jahrhundert, wurde die fruchtbare Entwicklung dieses synthetischen Prinzips erst in den letzten Jahren erreicht.