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Zusammenfassung: Wir berichten über die Synthese und physikalische Untersuchung einer Reihe von 1,1‐Dicyano‐4‐4‐(diethylamino)phenylbuta‐1,3‐dienen, bei denen die Anzahl und Position zusätzlicher CN-Substituenten entlang des 1,1‐Dicyanobuta‐1,3‐dienyl-Fragments systematisch variiert wird. Während die Röntgenanalyse eindeutige Informationen über die molekularen Geometrien im Kristall lieferte, zeigten UV/Vis- und elektrochemische Messungen, durch zyklische Voltammetrie (CV) und rotierende Scheibenvoltammetrie (RDV), dass die Einführung zusätzlicher Cyanogruppen in den C2- und C4-Positionen die optischen Eigenschaften dieser Moleküle in Lösung am stärksten beeinflusste, insbesondere hinsichtlich der intramolekularen Ladungsübertragungs-Absorptionsenergie und -intensität. Ein Vergleich mit strukturell verwandten Chromophoren zeigt, dass der Verschiebung des anilino Donors von der Position 2/3 nach 4 entlang des Butadiengerüsts einen bemerkenswerten bathochromen Verschiebung der ICT-Absorptionsmaxima zur Folge hat, hauptsächlich aufgrund der höheren Planarität in der vorliegenden Serie. Diese Erkenntnisse werden durch Berechnungen der Dichtefunktionaltheorie weiter gestützt. Vorläufige nichtlineare optische (NLO) Messungen bestätigen die Vielversprechendheit der neuen Push-Pull-Chromophore als molekulare Materialien für nichtlineare Optik dritter Ordnung.
Tancini et al. (Donnerstag) untersuchten diese Frage.