Ru(II)/Chiral Carbonsäure-katalysierte asymmetrische 4 + 3 Annulation von Sulfoximinen mit α,β-ungesättigten Ketonen

Schwefelstereogenhaltende benzo-fused Heterocycles haben in der Arzneimittelforschung viel Aufmerksamkeit erhalten. Die asymmetrische Synthese dieser chiralen Moleküle mit struktureller Diversität ist jedoch sehr herausfordernd. Hier berichten wir über die Synthese von chiralen Benzothiadiazin-1-oxiden mit einem siebengliedrigen Ring durch achirale Ru(II)-katalysierte asymmetrische 4 + 3 Annulation von Sulfoximinen mit α,β-ungesättigten Ketonen, unterstützt durch chirale Carbonsäure (CCA). Eine breite Palette von chiralen Benzothiadiazepin-1-oxiden, die verschiedene funktionelle Gruppen tragen, konnte mit Ausbeuten von bis zu 90% und bis zu >99% ee hergestellt werden, wodurch der chemische Raum chiraler Sulfoximine erweitert wurde. Bemerkenswert ist, dass die oxidative Spaltung der Doppelbindungen in den Produkten chirale N-Benzoyl-Sulfoximine mit einer C–S chiralachse ergab.