ReactionMap: Ein effizienter Atomzuordnungsalgorithmus für chemische Reaktionen

Große Datenbanken chemischer Reaktionen bieten neue Datenanalysenmöglichkeiten und -herausforderungen. Wesentliche Herausforderungen ergeben sich aus der unvollkommenen Qualität der Daten und der Tatsache, dass viele dieser Reaktionen nicht ordnungsgemäß bilanziert oder atomzugeordnet sind. Hier beschreiben wir ReactionMap, einen effizienten Atomzuordnungsalgorithmus. Unser Ansatz verwendet eine Kombination aus der Suche nach maximalen gemeinsamen chemischen Teilgraphen und der Minimierung einer zugewiesenen Kostenfunktion, die empirisch aus Trainingsdaten abgeleitet wurde. Wir verwenden eine Menge von über 259.000 bilanzierten atomzugeordneten Reaktionen aus der kommerziellen SPRESI-Datenbank, um das System zu trainieren, und validieren es an zufälligen Sätzen von 1000 und 17.996 Reaktionen, die aus diesem Pool entnommen wurden. Diese großen Testmengen repräsentieren ein breites Spektrum chemischer Reaktionstypen, und ReactionMap ordnet etwa 99% der Atome und etwa 96% der Reaktionen korrekt zu, mit einer durchschnittlichen Zeit pro Zuordnung von 2 s. Die meisten korrekt zugeordneten Reaktionen werden mit hoher Zuversicht zugeordnet. Die Zuordnungsgenauigkeit kann sich im Vergleich zu ChemAxons AutoMapper, Versionen 5 und 6.1, sowie dem DREAM-Webtool sehen lassen. Diese Ansätze ordnen 60,7%, 86,5% und 90,3% der Reaktionen korrekt zu, jeweils auf demselben Datensatz. Ein ReactionMap-Server ist auf dem ChemDB-Webportal unter http://cdb.ics.uci.edu verfügbar.