Chirale Amidderivate von Ricinolsäure und 3-Hydroxynonansäure: Synthese und zytotoxische Aktivität

In dieser Studie wurden eine Reihe chiraler Ricinolsäure- und 3-Hydroxynonansäurederivate unter Verwendung verschiedener chemischer und biochemischer Verfahren synthetisiert. Eine effektive Methode zur Herstellung von Methylestern der 3-Hydroxynonansäure aus Rizinusöl oder Methylricinoleat durch Ozonolyse und Oxidation wurde entwickelt. Einfache, schnelle und effiziente Verfahren wurden angewandt, um verschiedene primäre und sekundäre, zyklische und azyklische Amide, einschließlich Hydroxaminsäuren, zu erhalten. Von den 24 synthetisierten Derivaten der Ricinolsäure und 3-Hydroxynonansäure, d.h. Methylester, Amide und Hydroxaminsäuren, wurden 16 Verbindungen gewonnen und zum ersten Mal beschrieben. Die synthetisierten Verbindungen zeigten Aktivität gegen die getesteten Krebszellen, wobei der beste zytotoxische Effekt für die Hydroxamsäure, die aus 3-Hydroxynonansäure (11) abgeleitet wurde, gegen HeLa-Zellen beobachtet wurde. Im Allgemeinen waren die meisten der getesteten Verbindungen gegen HT29-Zellen toxischer als gegen HeLa-Zellen. Die Ergebnisse zeigten auch, dass es keinen signifikanten Unterschied zwischen den Aktivitäten des (R)- und (S)-Enantiomers der jeweiligen Derivate gab.