3,5-Diarylisoxazole: Individualisierte Drei-Schritte-Synthese und Isomerbestimmung mittels 13C NMR oder Massenspektroskopie

Als ein mehrstufiges synthetisches Projekt für das organische Labor im zweiten Semester wird die dreistufige Synthese und definitive Charakterisierung eines 3,5-Diarylisoxazols über das Chalcon und das Chalcondibromid beschrieben. Da jeder Student ein unterschiedlich substituiertes Chalcon und damit Isoxazol herstellt, wird das Projekt in Bezug auf die Verbindungenreinigung, Charakterisierung und Literatursuche individualisiert. Um zu bestimmen, welches Isoxazol-Isomer aus der Synthese gewonnen wurde, vergleichen die Studenten ihre experimentellen 13C NMR-Daten für C4 des Isoxazols mit den Werten, die für jedes Isomer vorhergesagt werden. Die vorhergesagten Werte werden unter Verwendung einer Formel berechnet, die Hammett-Konstanten zur Schätzung der Substituenten-NMR-Verschiebungseffekte auf C4 nutzt. Die Isomerbestimmung kann auch durch die Interpretation des Fragmentierungsmusters, das im Massenspektrum beobachtet wird, erfolgen.