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Die Synthese von Kekulen und seinen höher homologen Verbindungen ist eine anspruchsvolle Aufgabe in der organischen Chemie. Die erste erfolgreiche Synthese und Charakterisierung des elterlichen Kekulens wurde 1978 von Diederich und Staab berichtet. Hier berichten wir über die einfache Vorbereitung einer Reihe von kanten-erweiterten Kekulenen durch bismuth(III)-triflat-katalysierte Cyclisierung von Vinyläthern aus den entsprechend gestalteten makrozyklischen Vorläufern. Ihre molekularen Strukturen wurden durch Röntgenkristallographie und NMR-Spektroskopie bestätigt. Ihre größen- und symmetrieabhängigen elektronischen Strukturen (Frontmoläkurorbitale, Aromatizität) und physikalischen Eigenschaften (optische und elektrochemische) wurden durch verschiedene spektroskopische Messungen untersucht, unterstützt durch theoretische Berechnungen. Insbesondere die acenähnlichen Einheiten entlang jeder Zickzackkante zeigen ein dominantes lokales aromatisches Charakter. Unsere Studien bieten eine einfache synthetische Strategie zur Herstellung verschiedener vollständig gefachter Kohlenstoffnanostrukturen und geben einige Einblicke in die elektronischen Eigenschaften von Cycloarenen.
Fan et al. (Fr,) haben diese Frage untersucht.