Sichtbares Licht induzierte Trifluormethylierung interner olefinischer C-H-Bindungen durch Photoredoxkatalyse

Ein Ansatz zur direkten Trifluormethylierung interner Olefine von -Oxoketendithioacetalen wurde erreicht, indem Ru(bpy) 3 Cl 2 als Photokatalysator und Togni-Reagenz als Trifluormethylierungsmittel unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht verwendet wurden. Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde ein Gemisch aus -Oxoketendithioacetal (0,1 mmol), Togni-Reagenz (0,15 mmol), Ru(bpy) 3 Cl 2 (0,005 mmol) und Na 2 CO 3 (0,3 mmol) in DMSO (1 mL) 72 Stunden lang bei Raumtemperatur unter 5 W blauen LEDs gerührt, was zu Trifluormethylprodukten mit einer Ausbeute von 40 % bis 90 % führte. Dieses Protokoll bietet einen effizienten und einfachen Zugang zur Herstellung von trifluormethylierten Dithioalkyl -Oxoketendithioacetalen unter milden Bedingungen und zeichnet sich durch seine operationale Einfachheit aus und vermeidet die Verwendung giftiger Reagenzien. Darüber hinaus deutet die Reaktion im Grammmaßstab von 1a auf die potenzielle Anwendung dieses Protokolls in der organischen Synthese hin.