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Die effiziente elektrophile Metalation von aromatischen C-H-Bindungen, die zur Bildung neuer C-C-Bindungen durch regio- und stereoselektive Addition an Alkine und Alkene führt, wurde durch eine katalytische Menge (0,02 bis 5 Mol-Prozent) von Palladium(II)- oder Platin(II)-Verbindungen in einem gemischten Lösungsmittel, das Trifluoressigsäure bei Raumtemperatur enthält, realisiert. Verschiedene Arene erleben unerwartete selektive trans-Hydroarylation zu terminalen oder internen C-C-Bindungen inter- und intramolekular mit hoher Effizienz (bis zu einer Umsatzrate von 4500 für Palladium), insbesondere bei elektronisch reichen Aromen, wobei thermodynamisch ungünstige cis-Alkene und sauerstoff- sowie stickstoffhaltige Heterocyclen erzeugt werden. Die Einfachheit, Allgemeingültigkeit und Effizienz dieses Verfahrens sollten für die mögliche industrielle Anwendung zur Funktionalisierung von Aromen sehr attraktiv sein.
Jia et al. (Freitag) untersuchten diese Frage.