Synthese von Hexamethyl-1,1′-spirobiindan-basierten chiralen Spiro Cp-Liganden und deren Anwendung in der rhodiumkatalysierten enantioselektiven Aryl-C–H-Addition an Nitroalkene

Spiro-cyclopentadienyl-rhodium (SCpRh)-Komplexe sind leistungsstarke Katalysatoren zur Förderung asymmetrischer C–H-Funktionalisierungsreaktionen. Die Anwendung chiraler SCp-Liganden ist jedoch aufgrund mühevoller Syntheseverfahren und teurer Ausgangsmaterialien eingeschränkt. Hier haben wir eine Reihe von chiralen Spiro-Liganden (BCSCp) mit 6–7 Schritten aus handelsüblichem und günstigem Bisphenol C entwickelt. Ihre entsprechenden Rhodiumkomplexe wurden hergestellt und erfolgreich in der enantioselektiven Aryl-C–H-Addition an Nitroalkene angewendet, was eine Reihe von C–H-Addukten mit bis zu 88 % Ausbeute und bis zu 98 % ee ergab.