Formale Deoxygenative Cross-Coupling von Aldehyden zu Ketonen durch α-Haloboronate: Ein Weg zur deoxygenativen Hydroacylierung von Aldehyden†

Umfassende Zusammenfassung Aldehyde sind eine Art wichtiger Synthons und Reagenzien in der organischen Synthese. Die Bemühungen um Transformationen von Aldehyden sind äußerst lohnend und haben immer erhebliches Interesse geweckt. Hier wurde ein Cross-Coupling von Aldehyden mit α-Haloboronaten unter einem dualen Nickel/Photoredox-Katalysesystem erreicht. Da die α-Haloboronate leicht aus Aldehyden mit unserer deoxygenativen Difunktionsalisierung von Carbonyls (DODC)-Strategie gewonnen werden können, bietet dieses Protokoll ein formales deoxygenatives Cross-Coupling von Aldehyden zu ein-Kohlenstoff-verlängerten Ketonen. Die milden Bedingungen ermöglichten eine gute Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und breite Anwendbarkeit der Substrate. Die Anwendung dieser Methode wurde durch eine einstellbare Synthese zweier Ketone mit sehr ähnlichen Skeletten aus zwei gleichen Aldehyden vorgestellt.