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Richard III dreht sich um den Aufstieg und Fall eines Mannes, der behauptet, dass er den mörderischen Machiavell zu Schule setzen wird, und der die Krone von England an sich reißt, nur um seinen Griff auf diesen begehrten Preis in seinem eigenen plötzlichen persönlichen und politischen Zerfall zu verlieren. Soweit wir Richard als einen echten, aber gescheiterten Machiavellisten sehen, bleibt es schwierig zu bestimmen, inwieweit Shakespeares Kritik an Richard eine Kritik an Machiavelli ist. Dennoch deutet Shakespeares Darstellung von Richards Hoffnungen, Erfolgen und Misserfolgen, betrachtet im Licht relevanter klassischer Texte, auf fatale Mängel in Machiavellis Darstellung von Vernunft, Gewissen und dem Ziel menschlicher Handlungen hin und zeigt, dass das Konzept des objektiven Guten ein wesentlicher Bestandteil jeder sinnvollen und kohärenten Erklärung menschlichen Handelns ist. So ist Richards endgültiger Abstieg in den Wahnsinn ein Zeichen des Schicksals, das selbst der „beste“ machiavellistische Staatsmann oder die beste Gesellschaft teilen muss.
L. Joseph Hebert (Fr,) hat diese Frage untersucht.