Benzothiadiazole vs. iso-Benzothiadiazole: Synthese, elektrochemische und optische Eigenschaften von D–A–D konjugierten Molekülen, die auf ihnen basieren

In dieser Arbeit wird eine verbesserte Synthese von 4,7-Dibromobenzod1,2,3thiadiazol aus handelsüblichen Reagenzien vorgestellt. Laut quantenmechanischen Berechnungen hat benzod1,2,3thiadiazol (isoBTD) höhere Werte von ELUMO und Bandlücke (Eg), was auf eine hohe Elektronenkonduktion hinweist, die aufgrund der hohen Stabilität des Moleküls im angeregten Zustand auftritt. Wir haben die Kreuzkopplungsreaktionen dieses Dibromids untersucht und festgestellt, dass die höchsten Erträge von Verbindungen des Typs π-Spacer–Akzeptor–π-Spacer durch die Stille-Reaktion erzielt wurden. Daher wurden 6 neue Strukturen dieses Typs synthetisiert. Eine detaillierte Untersuchung der optischen und elektrochemischen Eigenschaften der erhaltenen Verbindungen des Typs π-Spacer–Akzeptor–π-Spacer im Vergleich zu isomeren Strukturen, die auf benzoc1,2,5thiadiazol (BTD) basieren, zeigte eine Rotverschiebung der Absorptionsmaxima mit geringerer Absorptions- und Lumineszenzkapazität. Die Hinzufügung des 2,2'-Bithien-Fragmentes als π-Spacer führte jedoch zu einer unerwarteten Erhöhung des Extinktionskoeffizienten in den UV/vis-Spektren sowie zu einer Blauverschiebung beider Absorptionsmaxima für die isoBTD-basierte Verbindung im Vergleich zur BTD-basierten Verbindung. Somit kann eine sorgfältige Auswahl der Komponenten bei der Gestaltung geeigneter Verbindungen mit benzod1,2,3thiadiazol als internem Akzeptor vielversprechende photovoltaische Materialien hervorbringen.