Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient ausgewählter Herbizide: Bestimmung mittels Schüttelkolbenmethode und Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie

Für einige Triazine und Phenylharnstoffderivate lagen aus der Literatur keine zuverlässigen KOW-Werte vor. Die log KOW-Werte wurden direkt mit dem Schüttelkolbenverfahren sowie indirekt mit der Methode der Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (RP-HPLC) im isokratischen und gradienten Elutionsmodus bestimmt. Atrazin, als gut untersuchte Substanz, und zwei Herbizide mit unterschiedlichen chemischen Strukturen (Säureamide) wurden in diese Studie einbezogen. Beide RP-HPLC-Methoden liefern log KOW-Werte, die untereinander vergleichbar sind und mit den Schüttelkolben-Ergebnissen für Methabenzthiazuron (2,5), Chloroxuron (3,8), Sebutylazin (3,2) und Atrazin (2,6) identisch sind. Für die untersuchten Atrazin-Metaboliten sind die abgeleiteten RP-HPLC-log KOW-Werte signifikant niedriger als die direkt gemessenen (1,0 für Desethylatrazin und 1,5 für Desisopropylatrazin). Im Gegensatz zu diesen Ergebnissen wurden für die beiden Säureamide Propachlor und Metazachlor mit beiden RP-HPLC-Methoden erheblich höhere log KOW-Werte im Vergleich zu den Schüttelkolbenwerten (2,2 für beide Verbindungen) erzielt. Aufgrund der noch komplizierten Auswahl zuverlässiger Referenzverbindungen/-daten für die RP-HPLC-Methoden sollte die Schüttelkolben-Technik für die Bestimmung der Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizienten mit hoher Genauigkeit im Bereich von log KOW < 4 bevorzugt werden. Schließlich wurden die direkt gemessenen KOW-Werte mit Schätzungen verglichen, die mit zwei weitverbreiteten Gruppenbeitragsmethoden (CLOGP und LOGKOW) erzielt wurden.