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Fluorophor−Aminosäure−Cyclodextrin (CD) Triadsysteme, N-Dansyl-l-leucin-modifiziertes und N-Dansyl-d-leucin-modifiziertes β-CD (1, 2) sowie N-Dansyl-l-leucin-modifiziertes und N-Dansyl-d-leucin-modifiziertes γ-CD (3, 4), wurden synthetisiert und als fluoreszierende Indikatoren für molekulare Erkennung charakterisiert. Fluoreszenzverfallanalysen dieser CD-Derivate zeigten, dass zwei Lebensdauerkomponenten existieren, die in Wasserlösung im Gleichgewicht miteinander stehen, wobei die Dansylgruppe für die größere Lebensdauerkomponente in ihrer eigenen Höhle (Selbsteinschluss) enthalten ist, während sie für die kürzere Lebensdauer außerhalb der Höhle lokalisiert ist. Die strukturellen Analysen der β-CD-Derivate 1 und 2, die durch die kombinierte Verwendung von 1D- und 2D-NMR-Spektren durchgeführt wurden, zeigen, dass die Dansylgruppe von 2 tiefer in die CD-Höhle eingeschlossen ist als die von 1. Der Leucinrest zwischen der Dansyl- und der CD-Gruppe dieser Wirte war effektiver in der Verbesserung der Bindungsfähigkeiten für verschiedene Gäste im Vergleich zum Glycinrest der entsprechenden Wirte. Der Unterschied in der enantiomeren Konfiguration des Leucinrests verursachte den Unterschied in den Bindungskonstanten, wobei größere Werte für 1 als für 2 und der gegenteilige Trend für die γ-CD-Derivate 3 und 4 zu beobachten waren. Nach Zugabe des Gastes verringerten sich die Fluoreszenzintensitäten von 1 und 2, was auf den Ausschluss der Dansylgruppe von innen nach außen aus der β-CD-Höhle hinweist, während die Fluoreszenzintensitäten der γ-CD-Derivate 3 und 4 von dem Gast abhingen, wie durch die durch Cyclohexanol induzierte Zunahme und die Abnahme durch (−)-Borneol und andere größere Gäste gezeigt wird. Diese gastreaktiven Variationen der Fluoreszenzintensität ermöglichten es diesen Wirten, als effektive fluoreszierende Indikatoren für molekulare Erkennung verwendet zu werden.
Ikeda et al. (Mi,) untersuchten diese Frage.