Vorlagengeleitete Synthese unter Verwendung reversibler Imin-Bindungsbildung

Die Imin-Bindung – gebildet durch die reversible Kondensation einer Amine und eines Aldehyds – und ihre Anwendungen als dynamische kovalente Bindung in der vorlagengeleiteten Synthese molekularer Verbindungen stehen im Mittelpunkt dieser Übersichtsarbeit. Die vorlagengeleitete Synthese – oder anders ausgedrückt, supramolekulare Unterstützung der kovalenten Synthese – beruht auf der Verwendung reversibler nichtkovalenter Bindungsinteraktionen zwischen molekularen Bausteinen, um sie in eine bestimmte relative Geometrie vorzustrukturieren als Vorstufe zur Bildung kovalenter Bindungen, um das thermodynamisch bevorzugte Produkt zu erhalten. Der Einsatz dieser sogenannten dynamischen kovalenten Chemie (DCC) in templatierten Reaktionen ermöglicht eine zusätzliche Menge an Reversibilität, die potenzielle kinetische Produkte weiter eliminiert, indem sie es den während der vorlagengeleiteten Reaktion gebildeten kovalenten Bindungen ermöglicht, 'auf Fehler zu überprüfen', wodurch die Reaktion in der Lage ist, ihr thermodynamisches Minimum anzustreben. Die Verbindung der vorlagengeleiteten Synthese mit DCC hat es Chemikern ermöglicht, eine zunehmend komplexe Sammlung von Verbindungen aus relativ einfachen Vorläufern zu konstruieren. Dieses neue Paradigma in der organischen Synthese erfordert, dass jedes einzelne Stück im molekularen Selbstassemblierungsprozess vorprogrammiert ist, sodass die mehrfachen Erkennungsevents, die zwischen den Stücken ausgedrückt werden, in dem gewünschten Produkt hochkooperativ optimiert werden. Es bietet einen äußerst einfachen Weg, um komplexe mechanisch ineinander greifende Verbindungen – z. B. Katenane, Rotaxane, Suitane, Borromäische Ringe und Salomon-Knoten – aus relativ einfachen Vorläufern herzustellen.