Eine verbesserte Klasse von zuckerbindenden Boronsäuren, löslich und fähig, Glycoside in neutralem Wasser zu komplexieren

Diese Studie beschreibt eine neue Klasse von carbohydrate-bindenden Boronsäuren. ortho-Hydroxymethyl-phenylboronsäure (Boronophthalid) hat sich als überlegen gegenüber den etablierten dialkylamino ("Wulff-Typ") Analoga erwiesen und ist in wässrigen Lösungsmitteln besser löslich. Die wichtigste Erkenntnis dieser Arbeit ist die überraschende Fähigkeit der ortho-Hydroxyalkylarylbonsäuren, Modell-Glycopyranoside unter physiologisch relevanten Bedingungen zu komplexieren. Diese Boronsäureeinheiten scheinen Hexopyranoside hauptsächlich über ihr 4,6-Diol zu komplexieren. Dieses Verhalten ist signifikant, da die Mehrheit der Glycokonjugate an der Zelloberfläche freie 4,6-Diolen aufweisen. Daher könnten conjugatbare Formen dieser Boronsäuren im Design oligomerer Rezeptoren und Sensoren verwendet werden, um Multivalenzeffekte auszunutzen. Solche Rezeptoren könnten das Potenzial von Boronsäuren zur selektiven Erkennung von Glycokonjugaten an der Zelloberfläche erheblich erweitern.