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Die erste enantioselektive organokatalytische Transferwasserstoffierung von zyklischen Enonen wurde erreicht. Der Einsatz der Iminium-Katalyse hat eine neue organokatalytische Strategie für die enantioselektive Reduktion von beta,beta-substituierten alpha,beta-ungesättigten Cycloalkenonen bereitgestellt, um beta-stereogene zyklische Ketone zu erzeugen. Der Einsatz von Imidazolidinon 4 als asymmetrischen Katalysator hat sich bewährt, um die Wasserstoffierung einer großen Klasse von Enon-Substraten zu vermitteln, wobei tert-Butyl Hantzsch-Ester als kostengünstige Wasserstoffquelle dient. Die Fähigkeit des Katalysators 4, die enantioselektive Transferwasserstoffierung von Cycloalkenonen zu ermöglichen, wurde auf fünf-, sechs- und siebenringige Systeme ausgedehnt. Der Sinn der asymmetrischen Induktion stimmt vollständig mit dem stereochemischen Modell überein, das erstmals in Verbindung mit dem Einsatz von Katalysator 4 für enantioselektive Ketondiels-Alder-Reaktionen berichtet wurde.
Tuttle et al. (Fri,) haben diese Frage untersucht.