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Die Z-selektive Kreuzmetathese von allylsubstituierten Olefinen wird mit kürzlich entwickelten ruthenium-basierten Metathesekatalysatoren untersucht. Die Reaktion erfolgt mit exzellenter Stereoselektivität für das Z-Isomer (typischerweise >95 %) und Ausbeuten von bis zu 88 % für eine Vielzahl von allylsubstituierten Gruppen. Dies umfasst die erste Synthese von Z-α,β-ungesättigten Acetalen durch Kreuzmetathese und deren Ausarbeitung zu Z-α,β-ungesättigten Aldehyden. Darüber hinaus ist die Reaktion tolerant gegenüber einer Vielzahl von Kreuzpartnern, die in Funktionalität und sterischem Profil variieren.
Quigley et al. (Mittw,) haben diese Frage untersucht.
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