Interacciones Cation-π en Química y Biología: Una Nueva Perspectiva sobre el Benceno, Phe, Tyr y Trp

Los cationes se unen a la cara pi de una estructura aromática a través de una fuerza no covalente sorprendentemente fuerte denominada interacción cation-pi. La magnitud y la generalidad del efecto se han establecido mediante mediciones en fase gaseosa y por estudios de receptores modelo en medios acuosos. A primer orden, la interacción puede considerarse una atracción electrostática entre una carga positiva y el momento cuadripolar del aromático. Una gran cantidad de evidencia directa y circunstancial indica que las interacciones cation-pi son importantes en una variedad de proteínas que unen ligandos o sustratos catiónicos. En este contexto, los aminoácidos fenilalanina (Phe), tirosina (Tyr) y triptófano (Trp) pueden verse como residuos polares, pero hidrofóbicos.