Interações Cátions-π em Química e Biologia: Uma Nova Perspectiva sobre Benzeno, Phe, Tyr e Trp

Cátions se ligam à face pi de uma estrutura aromática por meio de uma força não covalente surpreendentemente forte, denominada interação cátions-pi. A magnitude e a generalidade do efeito foram estabelecidas por medidas em fase gasosa e por estudos de receptores modelo em meios aquosos. Em primeira instância, a interação pode ser considerada uma atração eletrostática entre uma carga positiva e o momento quadrupolar do aromático. Uma grande quantidade de evidências diretas e circunstanciais indica que as interações cátions-pi são importantes em uma variedade de proteínas que ligam ligantes ou substratos catiônicos. Nesse contexto, os aminoácidos fenilalanina (Phe), tirosina (Tyr) e triptofano (Trp) podem ser vistos como resíduos polares, mas hidrofóbicos.