Résumé Les remplacements hétérocycliques sont des outils cruciaux en chimie médicinale, améliorant les propriétés physico-chimiques des composés principaux. La pyridine, motif structurel central dans de nombreux candidats médicaments, sert souvent de squelette hétérocyclique clé. Néanmoins, une stratégie de synthèse universellement applicable pour la conversion directe des pyridines en une gamme diversifiée d'autres hétérocycles n'a pas encore été établie. Dans cette étude, nous présentons une stratégie de remodelage squelettique qui permet la transformation des pyridines en anilines correspondantes par transposition de l'atome d'azote catalysée par un acide de Lewis. Ces anilines peuvent ensuite servir d'intermédiaires polyvalents pour accéder à une variété de structures hétérocycliques, facilitant ainsi la synthèse rapide de nouveaux analogues bioactifs. Les calculs DFT indiquent que le catalyseur d'acide de Lewis aide non seulement à la formation de sels de pyridinium, mais améliore aussi l'addition nucléophile et la libération d'azote. Cette méthodologie démontre une utilité considérable à travers une gamme de dérivés complexes de pyridine et plusieurs médicaments disponibles dans le commerce, soulignant son potentiel pour la diversification pharmaceutique.
Jing et al. (ven,) ont étudié cette question.