Déverrouillage des réactifs de type DAST pour la synthèse modulaire de motifs contenant du soufre

Résumé Les centres sulfurés substitués par plusieurs hétéroatomes sont de plus en plus significatifs dans la découverte de médicaments, pourtant leur synthèse modulaire demeure un défi. Les stratégies actuelles utilisant des sulfinylamines, des sulfurdiimides ou SOF 4 souffrent de limitations inhérentes. Pour remédier à cela, une stratégie générale et pratique pour construire des centres sulfurés divers portant plusieurs substituants oxygène ou azote est d'une urgence capitale. Dans ce contexte, nous rapportons une synthèse modulaire de tels motifs en utilisant des réactifs de type DAST disponibles dans le commerce comme précurseurs de soufre peu explorés. Cette méthodologie étend l'utilité des agents de fluoruration classiques comme sources de soufre, opère dans des conditions ambiantes et douces, et permet un accès rapide à des architectures S(IV) et S(VI) diverses par substitution séquentielle et transformations flexibles ultérieures. La praticité de cette approche est mise en évidence par la fonctionnalisation tardive de molécules bioactives et la synthèse à l'échelle du gramme. Des études mécanistiques soutiennent l'intermédiaire hautement réactif S(IV)-F proposé.