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La synthèse des amides biaryliques, qui sont des motifs prédominants dans les molécules bioactives, nécessite souvent des procédures longues et inefficaces. Pour surmonter ces limitations, des protocoles d'activation C-H catalytique ont émergé, permettant l'ortho-arylation directe des amides aryliques. Cependant, ces protocoles souffrent souvent de problèmes tels que le manque de sélectivité, la dépendance à des oxydants stoechiométriques et la nécessité de réactifs en excès et de conditions de réaction sévères. Pour surmonter ces défis, nous présentons un protocole novateur et hautement sélectif pour l'ortho-arylation des N-aryl amides et des urées. La haute sélectivité provient de l'installation dirigée de BBr3 pour former un boracycle, qui subit ensuite un couplage croisé avec un halogénure aryle. Notre méthode offre des avantages significatifs, y compris des conditions de réaction douces, une excellente spécificité de site, et une évolutivité. Le protocole démontre une large compatibilité avec une gamme diversifiée d'anilides fonctionnalisés et d'iodures aryliques facilement accessibles, comme en témoignent 55 exemples réussis produisant des produits dans la plage de 30 à 95 %. De plus, notre méthodologie surpasse les approches conventionnelles en facilitant la diarylation diagonale sélective en une seule étape des dianilides. Cette capacité permet la construction de systèmes aryliques diagonaux auparavant inaccessibles, qui servent de précurseurs précieux pour la synthèse de tetraaryldiamines diagonales et de picenes N-dopés, deux classes de composés cruciaux en science des matériaux.
Shinde et al. (Fri,) ont étudié cette question.