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Résumé Malgré l'importance primordiale du couplage de Suzuki–Miyaura (SMC) dans le monde académique et industriel, et la grande promesse du fer d'offrir une catalyse durable, le SMC catalysé par le fer impliquant des partenaires hybrides sp 3 en est encore à ses débuts. Nous rapportons ici le développement d'un catalyseur en fer(II) à anilido-aldimine, déficient en électrons et polyvalent. Ce catalyseur a réalisé efficacement les SMC C(sp 3 )−C(sp 2 ) et C(sp 3 )−C(sp 3 ) d'électrophiles d'halogénures alkyles et de nucléophiles esters boroniques (hétéro)aryl et alkyles respectivement, en présence d'une base amide de lithium. Ces couplages se sont déroulés dans des conditions de réaction douces et ont affiché une large compatibilité avec les groupes fonctionnels, y compris divers hétérocycles pertinents sur le plan médical basés sur le N, O et S. Ils ont également toléré des halogénures alkyles primaires, secondaires et tertiaires (Br, Cl, I), des esters boroniques électro-neutres, riches et pauvres, ainsi que des boranes alkyles primaires et secondaires. Notre méthodologie pourrait être appliquée directement et efficacement pour synthétiser des intermédiaires clés pertinents pour les produits pharmaceutiques et un candidat médicament potentiel. Pour les couplages C(sp 3 )−C(sp 2 ), des expériences de sonde radiculaire ont milité en faveur d'un radical centré sur du carbone dérivé de l'électrophile. En même temps, les réactions réalisées avec un nucléophile boron activé préformé couplé à des expériences de compétition ont soutenu l'implication d'un ester boronique (hétéro)aryl neutre, plutôt qu'anionique, dans l'étape clé de transmétallation.
Chen et al. (Mercredi,) ont étudié cette question.